Бой Владимир Кличко W KO 2 (10) Фил Джексон

Боксеры Владимир Кличко [29-1-0, 27] - Фил Джексон [42-8-0, 38]
Весовая категория Супертяжелый вес (свыше 90,717 кг)
Дата 12 ноября 1999, пт
Место проведения США, Лас-Вегас, Казино Орлеан

Бой Владимир Кличко W TKO 8 (12) Аксель Шульц

Боксеры : Владимир Кличко [28-1-0, 27] - Аксель Шульц [26-3-1, 11]
Комментарий Шульц дважды побывал в нокдауне в 8 раунде
Весовая категория Супертяжелый вес (свыше 90,717 кг)
Бой за титул Интерконтинентальный чемпион по версии WBA, Чемпион по версии EBU,
Дата 25 cентября 1999, сб
Место проведения Германия, Кельн, Кельнарена

Бой Владимир Кличко W TKO 6 (12) Чарльз Шаффорд

Боксеры : Владимир Кличко [55-3-0, 49] : Чарльз Шаффорд [17-1-0, 9]
Комментарий Шаффорд побывал в нокдаунах во 2, 3 и 6 раундах
Весовая категория Супертяжелый вес (свыше 90,717 кг)
Бой за титул Чемпион по версии WBO,
Дата 04 августа 2001, сб
Место проведения США, Лас-Вегас, Манделей Бей

24 марта 2001 Владимир Кличко — Деррик Джефферсон
Место проведения: Руди Селмайер Халле, Мюнхен, Бавария, Германия
Статус: Чемпионский бой за титул WBO в тяжёлом весе (1-я защита Кличко)
Рефери: Дженаро Родригес
Время: 2:09
Вес: Кличко 111,60 кг; Джефферсон 117,90 кг
Трансляция: HBO BAD

Бой Владимир Кличко W UD 12 (12) Крис Берд

Боксеры : Владимир Кличко [34-1-0, 32] - Крис Берд [31-1-0, 19]
Счет судейских записок 120-106; 119-107; 118-108
Комментарий Берд побывал на полу в 9-м и 11-м раундах
Весовая категория Супертяжелый вес (свыше 90,717 кг)
Бой за титул Чемпион по версии WBO,
Дата 14 октября 2000, сб
Место проведения  Германия, Кельн

15 июля 2000 Владимир Кличко — Монте Барретт
Место проведения: Нью Лондон Арена, Миллуолл, Лондон, Великобритания
Статус: Рейтинговый бой
Рефери: Ричард Джеймс Дэвис
Время: 2:42
Вес: Кличко 110,8 кг; Барретт 100,2 кг
Трансляция: HBO

Бой Владимир Кличко W TKO 2 (12) Дэвид Бостис

Боксеры Владимир Кличко [32-1-0, 30] - Дэвид Бостис [22-1-1, 12]
Комментарий Бостис дважды побывал в нокдауне в 1 и дважды во 2 раундах
Весовая категория Супертяжелый вес (свыше 90,717 кг)
Бой за титул Интерконтинентальный чемпион по версии WBA,
Дата 29 апреля 2000, сб
Место проведения США, Нью-Йорк, Мэдисон Сквер Гарден

Бой Владимир Кличко W KO 1 (12) Паеа Вольфграмм

Боксеры  Владимир Кличко [55-3-0, 49] -  Паеа Вольфграмм [18-1-0, 14]
Весовая категория Супертяжелый вес (свыше 90,717 кг)
Бой за титул Интерконтинентальный чемпион по версии WBC,
Дата 18 марта 2000, сб
Место проведения   Германия, Гамбург, Спортхалле

Бой Владимир Кличко L TKO 11 (12) Росс Пьюрити

Боксеры : Владимир Кличко [24-0-0, 23] - Росс Пьюрити [24-13-1, 23]
Комментарий Кличко выигрывал боя но оказался не готов физически к 12 раундам. В 10 раунде Кличко побывал в нокдауне, а в 11 раунде после серии пропущенных ударов тренер Фриц Здунек выпрыгнул в ринг и остановил бой
Весовая категория Супертяжелый вес (свыше 90,717 кг)
Бой за титул Интерконтинентальный чемпион по версии WBC,
Дата 05 декабря 1998, сб
Место проведения Украина, Киев, Дворец спорта